Первые упоминания мыса Калиакра (тогда он назывался Тизирис) относятся к IV веку до н.э. Удачное географическое положение и крутые берега мыса делали его идеальным местом для строительства неприступной крепости. До VII века крепость постоянно развивалась, затем пришла в упадок, чтобы в XIV веке возродиться как столица Добруджанского княжества.
Крепость Калиакра стала известным городом, где находилась резиденция князя, чеканились собственные монеты и строилась флотилия. Добруджанское княжество стало одним из последних болгарских владений, которое попало под османское владычество. Это произошло в 1393-1394 годах.
Именно с этим периодом связаны две самые известные легенды о мысе Калиакра.
40 девушек и святой Николай
Первая легенда повествует о сорока болгарских девушках, которые бросились в море, чтобы не достаться османским захватчикам.
Предварительно они связали свои косы между собой, чтобы у них точно не было шансов на спасение. В народе говорят, что одну из девушек звали Калиакрой, и именно в честь нее был назван мыс.
Вторая легенда рассказывает о святом Николае,том самом покровителе моряков, которого в Болгарии чествуют 6 декабря. Предание гласит, что святой убегал от турок, и когда добежал до самого моря, Бог стал удлинять землю под его ногами. Так и возник двухкилометровый мыс, на самом конце которого была выстроена со временем небольшая часовня, посвященная святому Николаю.
